2005 

Masters débute à la WWE dans le show RAW comme catcheur heel le 21 février 2005. Il bat Stevie Richards en lui cassant le nez avec son polish hammer. Après être rétabli, Stevie Richards se bat encore une fois contre Masters, mais il perdra une deuxième fois. Masters annonce à tout le monde que personne ne peut briser le Master Lock (sa prise de finition), par conséquent, il lance alors son challenge, le « Master Lock Challenge », celui qui réussira à briser le Master Lock remporte 1 000$. Un catcheur a réussi à briser le « Master Lock » grâce à sa propre force : il s'agit de Bobby Lashley. Sgt. Slaughter lance un défi à Masters, il applique sa prise de finition, le Cobra Clutch à Masters. Ce dernier, qui n'arrivait pas à briser la prise, fut obligé de donner un Low Blow pour s'en défaire. Masters augmente la somme jusqu'à 20 000$.

À Raw, le 18 juillet 2005, dans le challenge, Rosey n'a pas pu briser la prise de Masters. Après le challenge, Big Show arrive sur le ring et il veut défier Masters mais The Masterpiece s'enfuit du ring. Après avoir interrompu la promo de Shawn Michaels, il entre dans le feud avec lui. Masters fait équipe avec Carlito et ils défont Shawn Michaels et Ric Flair. Masters applique sa prise de finition sur Ric Flair pour gagner. Mais à Unforgiven 2005, Masters connaît sa première défaite, Shawn Michaels exécute son Sweet Chin Music pour remporter le match. Le 21 octobre 2005, avec Edge, ils envahirent SmackDown! et attaquent Rey Mysterio. À Taboo Tuesday 2005, Snitsky remplace Edge. Masters et Snitsky perdent le match contre Rey Mysterio et Matt Hardy. Le 28 novembre 2005, il aura son premier match de WWE Championship, le titre est détenu par John Cena. C'était un Triple Threat Match: John Cena vs Kurt Angle vs Chris Masters, mais John Cena conserve une fois encore le WWE Championship. Le 12 décembre 2005, il défait Viscera pour une place du Elimination Chamber Match dans New Year's Revolution 2006 pour le titre WWE Championship. Le 26 décembre 2005, il défaitChavo Guerrero pour déterminer la place dans l'Elimination Chamber match dans un Beat The Clock Match.

2006 

Le 8 janvier 2006, il participe à New Year's Revolution 2006. Mais John Cena conserve son titre et reste champion de la WWE pour longtemps. Le 9 janvier 2006, lui et Carlito font équipe contre Kurt Angle et Shawn Michaels. Comme Kurt Angle et Shawn Michaels sont des ennemis, The Heartbreak Kid quitte l'arène et laisse Kurt Angle tout seul. Masters en profite pour appliquer sa prise de finition sur Kurt Angle et il gagne le match avec Carlito.

Le 29 janvier 2006, Masters participe au Royal Rumble mais il fut éliminé par Carlito. Dans un Road to WrestleMania Tournament pour une place dans WrestleMania 22, il défait Kane par tombé (il s'est aidé des cordes) dans le 1^er tour tandis que dans le 2^e tour, il fut battu par Rob Van Dam. Partenaire de Carlito, tous les deux espèrent de prendre le titre WWE World Tag Team Championship détenu par Big Show et Kane. Ils ne battront jamais les deux géants. À WrestleMania 22, pour le titre de WWE World Tag Team Championship, Masters et Carlito perdent contre les deux géants. Kane porte le chokeslam sur Carlito et fait le tombé pour la victoire. À la fin du match, les deux hommes se disputent à cause de la défaite et tous les deux se séparèrent. Alors à Backlash 2006, Carlito défait The Masterpiece avec son Backstabber.

Il s'attaque alors au WWE Intercontinental Championship mais Masters fut suspendu par la WWE, il fut soupçonné de dopage. Le 22 mai 2006, à RAW, il fait son retour et doit affronter le champion du monde John Cena, il abandonne sous la pression du STF-U porté par John Cena. Après cette défaite contre John Cena il entre en rivalité avec Super Crazy contre qui il perd deux fois et une autre fois dans un Six-Pack Challenge Match pour le titre de Intercontinental Champion où il échoue.

2007 

Le début de l'an 2007 commence avec une petite rivalité contre Carlito, Masters bat Carlito à New Year's Revolution 2007, mais Carlito reprend sa revanche à RAW. Le 19 mars 2007, Bobby Lashley arrive à RAW pour défier Chris Masters dans le Masterlock Challenge, le Master Lock dont personne n'a réussi à le briser depuis 2 ans, mais dommage pour Masters : Bobby le brise et devient le 1^er à contrer la prise de finition de Masters.

Le 7 mai 2007 à Raw, pour la première défense de Santino Marella, le détenteur du titre Intercontinental, celui-ci défait Masters grâce à un craddle roll-up. Le 14 mai 2007 à Raw, Chris Masters lutte encore face à Santino Marella, pour le titre Intercontinetal. Ce dernier bat le Masterpiece une fois encore grâce à un autre craddle roll-up. Le 28 mai 2007, Masters propose au champion intercontinental, le Master Lock challenge, cette fois, Masters ne laisse aucune chance au champion de s'en sortir.

Le 11 juin 2007, Masters est Drafté à SmackDown!. Mais au mois de septembre, il est suspendu pour violation du programme anti-dopage puis licencié. Depuis Masters lutte auprès de catcheurs comme Ultimate Warrior, Rikishi et Rob Van Dam à la NWE (New Wrestling Evolution) où il réussit à remporter le NWE Heavyweight Championship le 27 octobre 2007.

2009 

Chris Masters effectue son grand retour à la WWE le lundi 27 juillet 2009 lors d'un RAW où il combat face à MVP et lui assène son Masterlock, empêchant ainsi MVP d'affronter Randy Orton au Summerslam. Il participe en tant que Lumberjacks dans un match opposant John Cena et The Miz où il applique son Masterlock à Cena hors du ring. Le 7 septembre, il perd en équipe avec Randy Orton face à D-Generation X à cause de l'intervention de Triple H alors qu'il allait battre Shawn Michaels grâce à son Masterlock . Lors de Superstars du 17 Septembre 2009,Chris Masters bat Santino Marella. Le 28 septembre à Raw, Chris fait équipe avec Chavo Guerrero et bat Santino Marella et Hornswoggle. À WWE Superstars du 15 Octobre il perd contre Mark Henry, donc il ne se qualifie pas pour l'équipe Raw de Triple H à Bragging Rights. Lors du RAW spécial Thanksgiving, il perd en équipe avec Chavo Guerrero et Jack Swagger face à Mark Henry,MVP et R-Truth et ne se qualifie donc pas pour la bataille royale désignant le challenger n°1 au titre de John Cena.

Il fait un Face Turn en venant en aide à Hornswoggle et Eve face à Chavo Guerrero. Le lundi 14 décembre à Raw, lors des slammy awards, il effectue son Masterlock sur Carlito après que ce dernier a frappé Matt Hardy qui recevait la récompense de Jeff Hardy. La semaine suivante, il bat Carlito suite à un Masterlock.

2010 

Lors de WWE Superstars du 7 janvier 2010, il perd contre Ted DiBiase, Jr.. Il participe au Royal Rumble 2010, entrant en vingt-deuxième position mais se fait éliminer rapidement par Big Show. À Superstars du 25 février, il perd avec Santino Marella contre William Regal et Jack Swagger .

Smackdown 

Lors du Draft il est drafté à Smackdown. Le 6 mai, à Superstars, il bat Chavo Guerrero. Le 13 mai, à Superstars, il perd face à Dolph Ziggler. Le 20 mai, à Superstars, il perd contre Cody Rhodes. Lors du Smackdown il perd contre Dolph Ziggler. Le 16 juillet 2010 il gagne en équipe avec Kelly Kelly contre Layla et Trent Baretta. Le 29 juillet à Superstars, il gagne avec M.V.P. contre les Dudebusters. Le 30 Juillet à Smackdown, avec JTG & MVP ils perdent contre la SES dans un match de très courte durée.